Phénolate de sodium: préparation, propriétés chimiques
Les phénols sont des composés aromatiques qui ontun ou plusieurs groupes hydroxyle liés à des atomes de carbone benzenovogo noyau. Selon le nombre de groupes OH sont distingués des phénols à un, deux et trivalents.
Les phénols monohydriques sont des dérivés du benzène et de ses homologues, dans le noyau desquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle.
Isomérie et nomenclature. Dans le plus simple représentant des phénols - acide carbolique (phénol) isomères pas, dans ses homologues existe des isomères de position du groupe hydroxyle dans le noyau de benzonovom (ortho, meta, para).
Pour le nom des phénols, utilisez trois nomenclatures - historique, rationnel et IUPAC. Pour les phénols de nomenclature historiques sont appelés trivialement - phénol (acide carbolique), crésols, etc.
Une source naturelle pour obtenir ces substancesest un goudron de houille, de l'huile de pierre, du goudron de hêtre, etc. Le goudron de houille est formé lors de la distillation sèche du charbon. Les sources pour la préparation des phénols sont des huiles moyennes (bouillant à 170-230 ° C) et lourdes (bouillant à 230-270 ° C). Lorsqu'ils sont traités avec de l'hydroxyde de sodium, on obtient du phénolate de sodium. La formule de cette substance est constituée du reste de phénol et de sodium.
En laboratoire, le plus souvent pour obtenirles phénols utilisent des sulfosels aromatiques (sels de sodium et de potassium des acides sulfoniques). Au cours des réactions chimiques, il se forme du sodium phénolique ou du potassium. Après cela, ces composés sont traités avec des acides minéraux, ce qui donne des phénols libres.
Les propriétés chimiques du phénol sont déterminées parla présence de groupes OH dans le noyau benzelnom. Ces substances peuvent entrer dans des réactions qui sont caractéristiques des alcools (par formation d'esters, phénolates, halogénés) et les arènes (remplacement des atomes d'hydrogène sur un des atomes d'halogène benzenovom de base, un groupe nitro, un groupe sulfo). Par conséquent, ces agents réagissent facilement avec les métaux pour former un phénolate de sodium. Il est dans ces conditions se manifestent en particulier la structure électronique de molécules d'alcools et de phénols.
Le phénolate de sodium (ou phénoxyde) se forme lorsqueinteraction des alcalis avec les phénols. Les propriétés acides des phénols sont relativement faibles. Ces substances ne tachent pas le papier de tournesol. Le phénolate de sodium, contrairement aux alcoolates, peut exister dans les solutions aqueuses d'alcalis, mais il ne se décompose pas. Les phénolates se décomposent facilement par interaction avec les acides (même les plus faibles, par exemple le charbon).
Pourtant, les propriétés acides des phénols sont expriméesplus fort que dans les alcools aliphatiques. L'introduction de substituants électro-attracteurs (groupe nitro, halogènes, groupe sulfo, groupe aldéhyde, etc.) dans la molécule de phénol augmente le mouvement de l'hydrogène du groupe hydroxo, de sorte que les propriétés acides sont améliorées.
La présence d'un mésomère positif dans les phénolseffet provoque leur propriétés nucléophiles, qui sont moins prononcées en comparaison avec des alcools. Cette propriété est utilisée pour produire des esters, mais ne participent pas aux réactions eux-mêmes les phénols et les phénolates et les hydrocarbures halogénés.
La formation d'esters se produit lorsque les phénols réagissent avec des chlorures d'acide ou des anhydrides d'acides carboxyliques. Comme dans la formation des esters, les réactions se déroulent plus facilement avec les phénols de potassium ou de sodium.
Lorsque les halogènes réagissent sur les phénols, ils se formentdérivés halogénés. La bromation de phénols utilisés dans l'analyse pharmaceutique: 2,46-tribromophénol est peu soluble dans l'eau et précipite, ce qui permet de déterminer ladite réaction des phénols en solution.
Nitration du phénol. L'action de phénol un acide nitrique à 20%, un mélange de o-et p-nitrophénols qui sont séparés par distillation à la vapeur (o-nitrophénol a été éliminé par distillation, et le p-nitrophénol reste en solution).
