Acide benzoïque
L'acide benzoïque est le représentant le plus simpleclasse d'acides carboxyliques ou organiques avec la formule chimique C6H5COOH. On peut dire que ce composé chimique a été formé en remplaçant un atome d'hydrogène attaché à l'atome de carbone du cycle benzène par un groupe carboxyle.
L'acide benzoïque en apparence estsolide cristallin incolore de densité 1,27 g / cm³ et de masse molaire 122,1 g / mol. Le point de fusion de C6H5COOH est de 122,41 ° C et le point d'ébullition est de 249,2 ° C. Dans 1 litre d'eau, on peut dissoudre 2,9 g de C6H5COOH. L'acidité est de 4.202, l'indice de réfraction est de 1.5397.
Le nom vient de la résine benzoïque, dontau XVIe siècle (décrit pour la première fois par Nostradamus en 1556, puis par Blaise de Vigenère en 1596), la substance a d'abord été isolée par la méthode de la sublimation. Pendant longtemps, ce composé naturel est resté la seule source d'acide.
En 1832, le chimiste Yu. Liebig fut le premier à décrire la structure de l'acide benzoïque et, en 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Zalkovsky étudia ses propriétés antifongiques et antiseptiques. Les sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, et l'acide benzoïque lui-même est une matière première importante pour la synthèse de nombreux autres composés organiques. Beaucoup de femmes au foyer utilisent encore la capacité unique de cet acide carboxylique pour le stockage à long terme des canneberges sans conservateurs supplémentaires (même sans l'ajout de sucre) ou des traitements spéciaux.
Les esters et les sels de l'acide benzoïque sont connusbenzoates. Les caractéristiques qualitatives des composés aromatiques et des acides carboxyliques combinent l'acide benzoïque. Ses propriétés chimiques sont déterminées par la présence d'un cycle aromatique et d'un groupe carboxyle.
Pour le cycle aromatique, les réactions de substitution électrophile sont caractéristiques principalement du troisième atome de carbone, dont la localisation est déterminée par rapport au groupe carboxyle.
Le second schéma de la réaction de substitution se déroule à la place de l'hydrogène dans le groupe carboxyle et se déroule plus lentement.
Toutes les réactions mentionnées pour les acides carboxyliques sont également caractéristiques de C6H5COOH.
Merci à l'antiseptique unique etpropriétés antifongiques, l'acide benzoïque est utilisé dans la mise en conserve. Il est utilisé comme une série d'additifs alimentaires E210-E213. L'acide benzoïque bloque le travail des enzymes et le métabolisme des organismes unicellulaires nocifs. En raison de son action, la croissance de la levure, de la moisissure et de nombreuses bactéries pathogènes est supprimée. Utilisez de l'acide benzoïque ou ses sels de sodium, de potassium ou de calcium.
La substance est capable de présenter un agent antimicrobienaction uniquement dans les aliments acides. Si le pH intracellulaire inférieure ou égale à 5, la fermentation anaérobie de glucose est réduite de 95%. L'efficacité de l'acide et des benzoates dépend du pH de la nourriture. Jus de fruits (contenant de l'acide citrique), des boissons pétillantes (contenant du CO2), les boissons non alcooliques (contenant de l'acide phosphorique), des cornichons (acide acétique) ou un autre acide acidification des aliments en conserve et ses sels. Les concentrations optimales pendant la conservation des aliments vont de 0,05 à 0,1%.
Basé sur le toluène est le plus souvent synthétisél'acide benzoïque. Sa préparation se déroule selon le schéma de la réaction d'oxydation du méthylbenzène avec le permanganate de potassium. Sur une base commerciale, ce composé organique unique est produit par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène. Le processus se déroule sur un catalyseur spécial. Pour les laboratoires, l'acide benzoïque est un réactif bon marché et abordable. Pour toutes les synthèses, il peut être purifié par recristallisation à partir d'une solution aqueuse. Dans ce cas, la propriété de haute solubilité dans l'eau chaude et de mauvaise solubilité dans l'eau froide est utilisée.
L'acide benzoïque est largement utilisé dansen tant que conservateur de produits alimentaires, en médecine et en synthèse organique: sur sa base sont obtenues diverses substances organiques, y compris les colorants. Il est également utilisé dans l'industrie chimique ou dans la pratique des laboratoires d'analyse.
