Préparation d'alcènes
Les alcènes sont des acides acycliques insaturésles hydrocarbures, qui comprennent seulement une double liaison d'atomes de carbone. Ils forment un seul complexe homologue (série), qui est affiché par l'équation de la formule pour la substance CnH2n. Par exemple, la formule de la substance de départ dans cette série - éthylène - C2H4, la formule du cinquième dans la série pentène est C5H10, le dixième décène est C10H20.
Atomes de carbone dans ces substances, si disponiblesles doubles liaisons sont dans l'état d'hybridation sp², alors que l'angle de valence de leur structure moléculaire est de 120 °. Le plus simple des alcènes est la substance éthylène de formule C2H4. L'homologie d'un certain nombre d'alcènes reflète également leurs noms, qui sont formés en ajoutant un préfixe approprié.
Il convient de noter que la production d'alcènes entièrementest déterminé par ses propriétés chimiques et ses caractéristiques. Par exemple, ceux d'entre eux qui ont plus de deux atomes de carbone dans leur composition créent des isomères. Dans ce cas, il y a une régularité que plus le nombre d'atomes de carbone contenus dans un alcène particulier est grand, plus il peut former d'isomères.
Les propriétés physiques de ces composés sont égalementdépend directement de la position dans la série homologue. Par exemple, le point de fusion, le point d'ébullition et la densité pour l'éthylène sont respectivement de -169,1, -103,7 et 0,5700. Les mêmes paramètres du huitième de la série alcène-octène sont, respectivement, -101,7, -121,3 et 0,7140.
Le premier reçu d'alcènes a eu lieu en 1669,quand le chimiste allemand Bekher l'a distingué lors de l'exposition de l'acide sulfurique à l'alcool éthylique. Cette fois, le scientifique n'a pas pu déterminer avec précision le gaz libéré, c'est pourquoi il ne lui a pas donné le nom, mais simplement appelé «air». Plus tard, "l'air Becher" exactement la même méthode a reçu le néerlandais Damien et Pots-van Troostwick en 1795. Cette fois, les scientifiques ont décrit en détail leurs façons d'obtenir des alcènes et leur ont donné un nom unique - "gaz de pétrole". Ce nom est né parce que, au cours de la réaction avec le chlore, un liquide huileux s'est formé, identifié plus tard sous le nom de dichloroéthane par le chimiste français Antoine Fourcroix.
De plus, au tout début du siècle dernier, J. Gay-Lussac a établi que l'éthanol comprend, outre le gaz «pétrolier» proprement dit, des molécules d'eau.
J. Dumas et P. Bulls en 1928 a ouvert la réception des alcènes du chlorure d'éthyle. Il est intéressant que pendant très longtemps les chimistes aient échoué à écrire correctement la formule de ce composé. Ce n'est qu'en 1848 que Kosby l'a fait sortir pour l'éthylène et l'a enregistré comme C4H4.
Dans la nature, les alcènes ne sont pratiquement pas présents. L'éthylène, le représentant le plus simple de la série homologue, est sous la forme d'une hormone dans certaines plantes.
Les alcènes inférieurs sont toxiques et peuvent provoquer un effet narcotique à des concentrations élevées. En cas d'ingestion d'alcènes supérieurs, des convulsions et un gonflement des voies respiratoires peuvent survenir.
La valeur du poids moléculaire est déterminée parLe point d'ébullition et le point de fusion de ces composés et leur état global. Les alcènes du premier au quatrième de la série - les gaz du cinquième au dix-septième ont la forme de liquide, et les suivants - les corps solides. Tous sans exception, les alcènes sont insolubles dans l'eau, mais sont parfaitement solubles dans les solvants organiques.
Dans les conditions modernes, il existe de nombreuses façons d'obtenir des alcènes. Ainsi, les procédés industriels suivants sont référés à des procédés pour la préparation d'alcènes.
La méthode principale est la catalytiquecraquage à haute température, qui implique le gaz naturel et les composés d'hydrocarbures contenus dans le pétrole brut. En appliquant à la plus basse, il est possible d'appliquer la méthode de déshydratation des alcools.
En laboratoire, cette méthode est également utilisée, maisSeulement ici la réaction est effectuée en présence d'acides forts, les méthodes de synthèse Hoffmann et Chugayev sont également utilisées. D'autres méthodes de synthèse incluent la réaction de Burda, qui consiste en l'élimination du brome.
Les alcènes sont une matière première indispensable pour les produits chimiquesl'industrie, où ils sont utilisés pour produire un grand nombre de composés chimiques. Par conséquent, la production d'alcènes est une direction importante dans le développement de l'industrie chimique dans tous les pays industrialisés.
