La formule du toluène: qu'est-ce que le toluène et comment l'obtenir?

Les arènes, auxquelles le toluène fait référence, peuvent être considérées comme des dérivés de l'ancêtre et le premier membre de la série homologue - le benzène. La formule générale pour les composés appartenant à cette classe est C_nH_2n-6. Les molécules d'hydrocarbures aromatiques contiennent un noyau benzénique (un noyau, un noyau). La formule toluène C₇H₈ reflète l'appartenance de la substance à cette grandegroupe de composés organiques. Pour beaucoup de gens, le toluène est connu sous un autre nom - le méthylbenzène. La substance est largement utilisée dans l'industrie, utilisée comme solvant organique, détachant et à d'autres fins.

Qu'est-ce que le toluène?

L'une des arènes les plus importantes - toluène - représentedérivé de méthylbenzène. Liquide incolore insoluble dans l'eau a un arôme doux, qui rappelle l'odeur des peintures, des vernis, des solvants.

La formule chimique du toluène est C₇H₈ - Peut être écrit d'une autre manière: C₆H₅-CH_3. Dans ce cas, le nombre d'atomes reste le même, mais sensiblement la différence avec le benzène, qui est dans le radical - méthyle.

En utilisant d'autres principes de la nomenclature, le composé est appelé méthylbenzène et phénylméthane. C'est le même toluène, dont la formule générale est C₇H_8. Mais dans le premier cas, l'accent est mis sur le fait queun atome d'hydrogène de ceux liés au carbone du cycle benzénique est remplacé par un radical méthyle. Pour le second nom, une autre approche a été choisie. On pense que dans le méthane, un hydrogène est remplacé par un radical phényle. C'est une particule dans laquelle le benzène est converti, dégageant un atome d'hydrogène.

La structure de la molécule

La composition d'une matière organique constituée uniquement dedes atomes de carbone et d'hydrogène, reflète la formule du toluène. Les modèles en forme de boule et volumétriques donnent une idée de la structure de la molécule du composé, de ses différences par rapport aux substances de la même série homologue. Il existe une similitude entre le toluène et le benzène, qui consiste en la présence d'un cycle de 6 atomes de carbone à l'état sp²-hybridation. Chacun d'eux forme trois liaisons sigma avec des particules voisines (deux atomes de carbone et un atome d'hydrogène). Perpendiculaire à l'anneau, il existe un système électronique unique des orbitales p non hybrides restantes (une pour six atomes de carbone). En conséquence, tout le cycle, et donc la substance, le toluène acquiert une force et une stabilité considérables. La formule structurelle du composé comprend le septième carbone du groupe méthyle qui est à l'état sp³-hybridation. Il est lié à trois atomes d'hydrogène, et le quatrième lien passe sur un composé avec un carbone dans le cycle benzène.

Les formules structurales du méthylbenzène

La densité électronique entre les atomes de carbone,qui forment un noyau aromatique, est réparti uniformément. Le phénomène se reflète dans la formule du benzène, du toluène et d'autres arènes par le signe de l'aromaticité (cercle dans l'anneau). La présence d'un radical méthyle sur l'un des atomes de carbone dans le noyau est également notée. Les connexions entre toutes les particules sont indiquées par des tirets. La formule structurelle dans ce cas reflète la composition et les principales caractéristiques de la structure de la molécule de matière.

Une formule simplifiée de toluène est un hexagone avecanneau à l'intérieur ou des tirets indiquant une double liaison. Un groupe méthyle peut être présent dans l'un quelconque des six atomes nucléaires, ils sont équivalents les uns aux autres. L'inconvénient de cette méthode d'image est évident. L'enregistrement ne donne pas une idée de la composition de la substance et de l'équivalence de toutes les liaisons carbone-carbone dans l'anneau.

Préparation du méthylbenzène dans le laboratoire et l'industrie

En laboratoire, le toluène a d'abord été obtenu1835-1938 ans P. Peltier et A. Devil. Le premier scientifique a procédé à la distillation de la gomme de pin, et le second a utilisé le baume de Toluansky extrait de l'arbre sud-américain de Toluifera en Colombie. Donc, il y avait un nom trivial pour la substance - le toluène. Actuellement, une quantité importante de méthylbenzène permet la distillation de l'huile et du goudron de houille, suivie d'une purification. Dans le procédé de cokéfaction, le toluène est extrait du gaz de four à coke. Lors de la synthèse du styrène, il est libéré comme sous-produit de la réaction du benzène et de l'éthylène. Dans le laboratoire et l'industrie, la production de toluène est réalisée par diverses méthodes.

1. Déshydrocyclisation d'hydrocarbures acycliques. Le toluène est préparé à partir de l'heptane en présence d'un catalyseur à une température de 300 ° C.
2. Alkylation du benzène, qui a été appelée la réaction de Friedel-Crafts. Il est réalisé en présence d'un catalyseur AlCl3 ou d'autres catalyseurs: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅-CH₃ + HCl.
3. Interaction avec le bromobenzène: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅-CH₃ + 2NaBr.
4. Mélange de zinc et de crésol: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Traitement de l'acide toluènesulfonique.

Propriétés physiques du méthylbenzène

Le toluène, dont la formule structurelle contient un noyau benzénique, présente des propriétés physiques typiques des composés aromatiques.

1. Un liquide clair et incolore dégage une odeur de peinture.
2. Il durcit le méthylbenzène à basse température et commence à fondre à -93 ° C.
3. Le point d'ébullition du toluène est de 110,63 ° C. La densité de la substance est de 0,8669 g / ml.
4. La solubilité du méthylbenzène dans l'eau à une température de 20 ° C est de 0,47 g / l. La masse molaire de la substance M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Propriétés chimiques du toluène: oxydation

Les caractéristiques de toutes les arènes sont déterminées chimiquementcycle stable de six atomes de carbone. La formule du toluène est un cycle benzénique formellement insaturé et un radical méthyle. Les hydrocarbures aromatiques ont des propriétés similaires à celles des alcènes, pour lesquels les réactions d'addition sont caractéristiques. Mais les atomes d'hydrogène dans les molécules du benzène et de ses homologues peuvent participer à des réactions de substitution, ce qui rapproche les arènes et les alcanes. Le toluène est plus réactif que le benzène. La substance est caractérisée par des réactions d'oxydation.

1. Combustion, qui s'accompagne de la libération de dioxyde de carbone et de la formation d'eau: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Dans la réaction du toluène avec le permanganate de potassium, le groupe méthyle dans la chaîne latérale de la molécule de la substance est oxydé en carboxyle. Suite à la réaction, l'acide benzoïque est obtenu.

Réactions chimiques du noyau toluène aromatique

1. Bromation, qui est effectuée en présence de catalyseurs. Un composé halogéné est formé: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. La nitration du méthylbenzène est réalisée par un mélange,constitué d'acides nitrique et sulfurique concentrés. Le groupe nitro dans le toluène peut occuper les positions ortho et para. La réaction procède par le mécanisme de substitution électrophile. À haute température, un trinitrotoluène explosif (TNT) est formé.
3. L'hydrogénation avec de l'hydrogène sur le catalyseur conduit à la désaromatisation et à la production de méthylcyclohexane: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. La chloration sous fort chauffage ou sous l'influence du rayonnement UV est complétée par la formation d'hexachlorocyclohexane.

L'utilisation du méthylbenzène

Le toluène est largement utilisé comme matière de départ dans la synthèse organique. C'est un matériau essentiel dans la production de nombreuses substances. Application de toluène:

• obtenir des colorants;
• fabrication de détachants, détergents;
• production d'explosifs TNT;
• utiliser comme solvant d'adhésifs, de peintures, de parfums synthétiques et d'agents nettoyants;
• production de peintures pour les travaux de construction;
• libération de produits pour les ongles;
• production de produits pharmaceutiques;
• augmenter l'indice d'octane du carburant;
• synthèse organique de l'acide benzoïque, du benzaldéhyde, du chlorure de benzyle, de la saccharine, de l'alcool benzylique et d'autres substances;

Le toluène agit comme un industrielsolvant dans les nettoyants à sec, est utilisé dans le processus de tannage du cuir. C'est un précurseur d'un certain nombre de produits pétroliers, de phénol, de formaldéhyde, de pesticides et d'autres composés.

Toxicité Toxicité

Le méthylbenzène est une substance dangereuse au feu. Le mélange vapeur-air explose dans certaines conditions. Il est facile d'enflammer le toluène liquide. La formule structurelle donne une idée de la composition et de la structure, mais ne contient aucune information sur l'effet de la substance sur le corps humain. Il a été constaté que le toluène est toxique, a un effet cancérigène. Couples méthylbenzène facilement pénétrer à travers la peau, les voies respiratoires, provoquent des changements dans le système nerveux central, l'irritation du tissu de recouvrement, de la dermatite. Lors de l'inhalation des fumées de toluène, la personne manifeste une inhibition, un tremblement, l'activité de l'appareil vestibulaire est perturbée. Travailler avec du toluène, des peintures, des solvants dans des gants en caoutchouc, ventiler soigneusement la pièce ou utiliser une hotte. Le méthylbenzène est un narcotique faible, provoquant une toxicomanie au toluène. Autres formes d'effets indésirables de la substance:

• irritation des yeux et violation de la vision des couleurs;
• une exposition prolongée peut entraîner une perte auditive;
• une concentration élevée dans le sang provoque des dommages au foie, une nécrose des reins;
• L'inhalation d'un grand nombre de vapeurs entraîne des vertiges, de la somnolence, des maux de tête.

Conclusion

Le toluène est produit en grandes quantitésplantes pétrochimiques ou obtenues comme sous-produit dans les cokeries. Le composé est une matière première précieuse pour la synthèse organique à grande échelle, utilisée dans l'industrie pharmaceutique. Le méthylbenzène entre dans de nombreux types de solvants, qui sont utilisés dans le travail avec des matériaux de peinture. Le toluène appartient à la classification des composés toxiques dans la troisième classe de danger. Lorsque vous travaillez avec une substance, la concentration de sa vapeur dans l'air ne doit pas dépasser les valeurs déterminées par les normes sanitaires et hygiéniques. Ne laissez pas l'apparence d'un feu ouvert, des étincelles lors de la manipulation du toluène, cela peut conduire à une explosion. Des problèmes environnementaux sont également associés à la libération de toluène dans l'atmosphère:

• lors de la combustion d'huile, divers types de carburant;
• dans les volcans actifs;
• dans les incendies de forêt;
• lors de l'utilisation de solvants et de peintures.

Les propriétés toxiques du toluène, les risques d'incendie et d'explosion nécessitent une manipulation aiguë de la substance liquide et de ses vapeurs.